2-Pirolidon, 2-Pyrrolidinone, 2-Pyrrolidone, Butyrolactam, Aminobutyrolactam, 2-Ketopyrrolidine, Gamma-Butyrolactam, 616-45-5
2-PİROLİDON (CAS: 616-45-5) - TEKNİK VERİ SAYFASI (TDS)
CAS Numarası: 616-45-5
EC Numarası (EINECS): 210-483-1
Moleküler Formül: C₄H₇NO
Moleküler Ağırlık: 85.10 g/mol
UNSPSC Kodu: 12352200
BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK
| Parametre |
Açıklama |
| Kimyasal Adı (IUPAC) |
Pirolidin-2-on |
| Diğer İsimler |
2-Pirolidon, 2-Pirolidinon, Bütriolaktam, γ-Bütriolaktam, Aminobütriolaktam, 2-Ketopirolidin, gama-Bütriolaktam, 2-Pirolidinon |
| CAS Numarası |
616-45-5 |
| EC Numarası (EINECS) |
210-483-1 |
| Moleküler Formül |
C₄H₇NO |
| Moleküler Ağırlık |
85.10 g/mol |
| Kimyasal Sınıfı |
Laktam (siklik amid) |
| Yapı |
Beş üyeli laktam halkası (siklik amid) |
| Görünüm |
Renksiz ila soluk sarı sıvı |
| Koku |
Hafif, amin benzeri |
| UNSPSC Kodu |
12352200 |
BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
| Özellik |
Değer / Aralık |
| Moleküler Formül |
C₄H₇NO |
| Moleküler Ağırlık |
85.10 g/mol |
| Görünüm |
Renksiz ila soluk sarı sıvı |
| Koku |
Hafif, amin benzeri |
| Erime Noktası |
23 - 25°C |
| Kaynama Noktası |
~245°C |
| Yoğunluk (25°C) |
~1.12 g/cm³ |
| Kırılma İndisi (n²⁰D) |
1.485 |
| Parlama Noktası |
~113°C |
| Buhar Basıncı (20°C) |
0.01 mmHg |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
| Organik Çözücülerde Çözünürlük |
Çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir |
| pH (100 g/L suda) |
9 - 11 (bazik) |
| Patlama Limitleri |
%1.8 - 16.6 (v/v) |
| Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı |
~410°C |
| Viskozite (25°C) |
~13 cP |
| Dielektrik Sabiti (25°C) |
~44 |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (düşük su tehlikesi) |
BÖLÜM 3: ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ
| Çözücü |
Çözünürlük |
Koşul |
| Su |
Tamamen karışabilir |
Tüm sıcaklıklar |
| Metanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Aseton |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etil Asetat |
Tamamen karışabilir |
- |
| Kloroform |
Tamamen karışabilir |
- |
| Toluen |
Tamamen karışabilir |
- |
| Benzen |
Tamamen karışabilir |
- |
| Eter |
Tamamen karışabilir |
- |
| Alifatik Hidrokarbonlar |
Sınırlı |
- |
Kritik Not: 2-Pirolidon, su ve çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir. Yüksek polaritesi ve hidrojen bağı oluşturma yeteneği, onu çok çeşitli uygulamalar için mükemmel bir çözücü yapar.
BÖLÜM 4: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR
| Özellik |
Açıklama |
| Kimyasal Sınıfı |
Laktam (siklik amid) |
| Fonksiyonel Grup |
Amid (laktam halkası) |
| Reaktivite |
Orta; halka açılma reaksiyonları verebilir |
| Halka Açılma Reaksiyonları |
Asidik/bazik koşullarda hidroliz → γ-aminobütirik asit (GABA) türevleri |
| Polimerizasyon |
Vinil türevleri ile reaksiyona girerek PVP (Polivinilpirolidon) üretir |
| N-Alkilasyon |
NMP, NEP, NOP türevlerinin üretiminde kullanılır |
| Solvasyon |
Polar ve polar olmayan maddeler için mükemmel çözücülük |
| Termal Bozunma |
> 300°C'de azot oksitler (NOₓ) ve karbon oksitler açığa çıkarır |
| Oksidasyon |
Peroksit oluşturabilir; dikkatli depolama gerektirir |
4.1. Başlıca Reaksiyonlar
| Reaksiyon Tipi |
Açıklama |
| Halka Açılma Hidrolizi |
Asidik/bazik ortam → γ-aminobütirik asit (GABA) |
| N-Alkilasyon |
NMP, NEP, NOP türevlerinin üretimi |
| Polimerizasyon |
Vinil türevleri ile PVP üretimi |
| Kompleks Oluşumu |
İyot ile kompleks oluşturur → iyot-povidon (PVP-I) |
4.2. Stabilite
| Parametre |
Bilgi |
| Termal Stabilite |
Normal koşullarda kararlı |
| Hidrolitik Stabilite |
Nötr pH'da kararlı; kuvvetli asit/bazlarda halka açılması |
| Peroksit Oluşumu |
Hava/ışık maruziyetinde peroksit oluşturabilir; stabilizasyon gerektirir |
| Geçimsizlikler |
Güçlü oksitleyiciler, kuvvetli asitler, kuvvetli bazlar, hava (peroksit oluşumu) |
| Bozunma Ürünleri |
Azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂, amonyak |
BÖLÜM 5: SPEKTRAL VERİLER
| Parametre |
Değer |
| FTIR (KBr, cm⁻¹) |
3250 (N-H), 2950 (C-H alifatik), 1680 (C=O amid), 1450 (C-H eğilme), 1280 (C-N) |
| ¹H-NMR (CDCl₃, ppm) |
6.80 (s, 1H, N-H), 3.30 (t, 2H, N-CH₂), 2.40 (t, 2H, CH₂-CO), 2.00 (m, 2H, CH₂) |
| ¹³C-NMR (CDCl₃, ppm) |
175.0 (C=O), 42.0 (N-CH₂), 31.0 (CH₂-CO), 29.0 (CH₂) |
| Kütle Spektrometrisi (EI-MS) |
85 [M]⁺, 57 [C₃H₅O]⁺, 56 [C₃H₄O]⁺, 41 [C₃H₅]⁺ |
BÖLÜM 6: SAFİYET VE KALİTE SPESİFİKASYONLARI
| Parametre |
Standart Kalite |
Yüksek Saflık Kalitesi |
| Saflık (GC ile) |
≥ %99.0 |
≥ %99.5 |
| Görünüm |
Renksiz ila soluk sarı sıvı |
Renksiz sıvı |
| Renk (APHA) |
≤ 100 |
≤ 50 |
| Yoğunluk (25°C) |
1.118 - 1.124 g/cm³ |
1.120 - 1.122 g/cm³ |
| Kırılma İndisi (n²⁰D) |
1.484 - 1.486 |
1.485 - 1.486 |
| Su İçeriği (KF) |
≤ %0.5 |
≤ %0.2 |
| Asit Değeri |
≤ 0.5 mg KOH/g |
≤ 0.2 mg KOH/g |
| Kül İçeriği |
≤ %0.1 |
≤ %0.05 |
| Renk (Hazen) |
≤ 100 |
≤ 50 |
| pH (100 g/L suda) |
9 - 11 |
9 - 11 |
BÖLÜM 7: BAŞLICA KULLANIM ALANLARI
7.1. Polimer Üretimi (Ana Uygulama)
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| PVP Üretimi |
Polivinilpirolidon (PVP) sentezinde anahtar monomer |
Yüksek |
| Kopolimer Üretimi |
Vinil pirolidon kopolimerleri için monomer |
Yüksek |
| PVP-İyot Kompleksi |
Dezenfektanlar için iyot taşıyıcı (povidon-iyot) |
Yüksek |
7.2. İlaç Sektörü
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Rasetam Türevleri |
Pirasetam, levetirasetam vb. için anahtar ara ürün |
Yüksek |
| Etosüksimid |
Antikonvülzan ilaç üretimi |
Yüksek |
| Farmasötik Ara Ürünler |
Aktif farmasötik bileşenler için yapı taşı |
Yüksek |
7.3. Mürekkepler ve Kaplamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Inkjet Kartuşları |
Mürekkep formülasyonlarında çözücü ve bağlayıcı |
Yüksek |
| Baskı Mürekkepleri |
Taşıyıcı çözücü ve dispersiyon sağlayıcı |
Yüksek |
| Kaplamalar |
Çözücü ve koalesan |
Yüksek |
7.4. Tarım Kimyasalları
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Pestisit Formülasyonları |
Taşıyıcı çözücü ve çözündürücü |
Yüksek |
| Herbisit Formülasyonları |
Yardımcı çözücü |
Yüksek |
| Fungisit Formülasyonları |
Çözücü |
Yüksek |
7.5. Özel Uygulamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Elektroplatlama |
Özel katkı maddesi |
Yüksek |
| Elektronik Temizliği |
Elektronik bileşenler için temizleme çözücüsü |
Yüksek |
| Metal Yüzey İşleme |
Çözücü ve katkı maddesi |
Yüksek |
| Kimyasal Ara Ürünler |
Çeşitli sentezler için yapı taşı |
Yüksek |
BÖLÜM 8: SEKTÖREL UYGUNLUK MATRİSİ
| Sektör |
Uygunluk |
Açıklama |
| Polimer Üretimi |
Yüksek |
PVP ve kopolimerler için anahtar monomer |
| İlaç Sanayi |
Yüksek |
Rasetam türevleri, etosüksimid üretimi |
| Mürekkepler ve Kaplamalar |
Yüksek |
Inkjet formülasyonlarında çözücü ve bağlayıcı |
| Tarım |
Yüksek |
Pestisit formülasyonlarında taşıyıcı çözücü |
| Elektroplatlama |
Yüksek |
Özel katkı maddesi |
| Elektronik |
Yüksek |
Temizleme çözücüsü |
| Tekstil |
Orta |
Yardımcı ve çözücü |
| Kozmetik |
Sınırlı |
Sadece belirli formülasyonlarda |
| Gıda |
Uygun değil |
Doğrudan gıda katkısı olarak kullanılmaz |
BÖLÜM 9: TİPİK KULLANIM ORANLARI
| Uygulama |
Tipik Kullanım Oranı |
| PVP Üretimi |
%100 (monomer olarak) |
| İlaç Sentezinde |
Reaksiyon hacminin %10 - 50'si |
| Mürekkep Formülasyonlarında |
%5 - 20 (taşıyıcı çözücü) |
| Tarım Formülasyonlarında |
%5 - 30 (yardımcı çözücü) |
| Elektronik Temizliğinde |
%10 - 100 (saf çözücü olarak) |
BÖLÜM 10: DİĞER İSİMLER VE TANIMLAR
| Türü |
İsim / Açıklama |
| IUPAC Adı |
Pirolidin-2-on |
| Ticari İsimler |
2-Pirolidon, 2-Pirolidinon |
| Eşanlamlılar |
Bütriolaktam, γ-Bütriolaktam, Aminobütriolaktam, 2-Ketopirolidin, gama-Bütriolaktam, 2-Pirolidinon |
| Yaygın İsimler |
PVP hammaddesi, Mürekkep çözücüsü, Pirolidon bazlı çözücü |
| CAS Numarası |
616-45-5 |
| EC Numarası |
210-483-1 |
| UNSPSC Kodu |
12352200 |
BÖLÜM 11: ÜRETİM YÖNTEMLERİ
11.1. Ana Üretim Yöntemi
| Parametre |
Açıklama |
| Yöntem |
Gama-bütriolakton (GBL) + Amonyak → 2-Pirolidon |
| Sıcaklık |
250 - 290°C |
| Basınç |
0.4 - 1.4 MPa |
| Katalizör |
Magnezyum silikat (sabit yatak) |
| Verim |
%75 - 85 |
| Saflık |
≥ %99.5 (distilasyon sonrası) |
11.2. Alternatif Üretim Yöntemleri
| Yöntem |
Açıklama |
| Süksinimid İndirgenmesi |
Süksinimid'in indirgenmesi |
| Alilamin Karbonilasyonu |
Alilamin'in karbonilasyonu |
| Maleik Anhidrit |
Pd-Ru katalizörlü amonyak reaksiyonu |
BÖLÜM 12: ALTERNATİF ÜRÜNLER
| Alternatif |
CAS Numarası |
Açıklama |
| N-Metil-2-pirolidon (NMP) |
872-50-4 |
Daha yüksek kaynama noktalı çözücü |
| 2-Metiltetrahidrofuran (2-MeTHF) |
96-47-9 |
Biyobazlı alternatif |
| Dimetilformamid (DMF) |
68-12-2 |
Benzer polariteye sahip çözücü |
| Gama-Bütriolakton (GBL) |
96-48-0 |
Öncül madde ve alternatif çözücü |
| N-Etil-2-pirolidon (NEP) |
2687-91-4 |
N-sübstitüe türev |
BÖLÜM 13: PİROLİDON TÜREVLERİNİN KARŞILAŞTIRILMASI
| Özellik |
2-Pirolidon |
NMP |
NEP |
NOP |
| N-Sübstitüent |
H (yok) |
Metil |
Etil |
Oktil |
| Kaynama Noktası |
245°C |
202°C |
97°C (20 mmHg) |
170°C (15 mmHg) |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
Tamamen karışabilir |
Tamamen karışabilir |
Sınırlı (1.2 g/L) |
| pH (%1 sulu) |
9-11 |
~7 |
8-9 |
~7 |
| Ana Kullanım |
Monomer, ara ürün |
Çözücü |
Çözücü |
Yüzey aktif, yardımcı çözücü |
| Viskozite (25°C) |
~13 cP |
~1.7 cP |
~3.5 cP |
~15 cP |
BÖLÜM 14: TOKSİKOLOJİ VE SAĞLIK ETKİLERİ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| GHS Sınıflandırması |
Uyarı |
| Tehlike İfadeleri |
H315 (Cilt tahrişine neden olur), H319 (Ciddi göz tahrişine neden olur), H335 (Solunum tahrişine neden olabilir) |
| Önlem İfadeleri |
P261 (Toz/duman/gaz/sis/buhar/sprey solumaktan kaçının), P280 (Koruyucu eldiven/koruyucu giysi/göz koruması/yüz koruması kullanın), P302+P352 (CİLTTE İSE: Bol su ile yıkayın), P305+P351+P338 (GÖZDE İSE: Su ile dikkatlice durulayın) |
| Oral LD50 (Sıçan) |
~6,000 mg/kg |
| Dermal LD50 (Tavşan) |
> 2,000 mg/kg |
| Cilt Tahrişi |
Hafif tahriş edici |
| Göz Tahrişi |
Hafif tahriş edici |
| Cilt Duyarlılaşması |
Duyarlılaştırıcı değil |
| Mutajenite |
Negatif (Ames testi) |
| Kanserojenite |
Sınıflandırılmamıştır |
| Üreme Toksisitesi |
Sınıflandırılmamıştır |
| Hedef Organlar |
Cilt, gözler, solunum sistemi |
BÖLÜM 15: EKOTOKSİKOLOJİ VE ÇEVRESEL DAVRANIŞ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| Balık Toksisitesi (LC50, 96 saat) |
> 1,000 mg/L |
| Daphnia Toksisitesi (EC50, 48 saat) |
> 1,000 mg/L |
| Alg Toksisitesi (EC50, 72 saat) |
> 1,000 mg/L |
| Biyobozunurluk |
Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) |
| Biyobirikim Faktörü (BCF) |
Çok düşük (LogP < 1) |
| Hidroliz |
Kararlı; halka açılması sadece aşırı koşullarda |
| Toprak Hareketliliği |
Yüksek (suda çözünür) |
| Biyobirikim Potansiyeli |
Çok düşük |
| Kalıcılık |
Düşük (kolay biyolojik bozunur) |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (düşük su tehlikesi) |
Ekotoksikolojik Özet: 2-Pirolidon, kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve çok düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir. Sucul organizmalar için çok düşük toksisite gösterir (LC₅₀ > 1,000 mg/L). WGK 1 olarak sınıflandırılmıştır (düşük su tehlikesi).
BÖLÜM 16: GÜVENLİK ÖNLEMLERİ VE KİŞİSEL KORUYUCU EKİPMAN
| Parametre |
Bilgi |
| Solunum Koruma |
Organik buhar kartuşu (yüksek sıcaklıkta veya sis oluşumunda) |
| Eldiven |
Kimyasal dayanımlı (nitril, neopren, butil kauçuk) |
| Göz Koruma |
Kimyasal koruyucu gözlük |
| Vücut Koruma |
Kimyasal dayanımlı önlük |
| Havalandırma |
Yerel egzoz havalandırması ve genel havalandırma |
| Mühendislik Kontrolleri |
Mümkün olduğunda kapalı sistemler; peroksit inhibitörleri önerilir |
BÖLÜM 17: DEPOLAMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Depolama Koşulları |
Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan |
| Sıcaklık |
Oda sıcaklığı (15 - 30°C) |
| Kap |
Sıkıca kapalı, kuru, inert kaplar (cam, paslanmaz çelik) |
| Özel Gereksinimler |
Peroksit oluşumunu önlemek için inert atmosferde (N₂) depolayın |
| Kaçınılması Gerekenler |
Ateş, doğrudan güneş ışığı, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli asitler, kuvvetli bazlar, hava (peroksit oluşumu) |
| Peroksit Oluşumu |
Peroksit oluşturabilir; gerekirse stabilizatör ekleyin |
| Raf Ömrü |
12 - 24 ay (önerilen koşullarda) |
| Ambalaj |
200 kg varil, 1000 kg IBC |
BÖLÜM 18: TAŞIMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| UN Numarası |
Düzenlenmemiştir (tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır) |
| Tehlike Sınıfı |
Uygulanamaz |
| Ambalaj Grubu |
Uygulanamaz |
| Doğru Taşıma Adı |
2-Pirolidon |
| ADR/RID |
Düzenlenmemiştir |
| IMDG Kodu |
Düzenlenmemiştir |
| IATA (Hava) |
Düzenlenmemiştir |
| Deniz Kirletici |
Hayır |
| Taşıma Notları |
Isıdan uzak tutun; sızıntıyı önleyin |
BÖLÜM 19: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Yangın Tehlikesi |
Yanıcı sıvı (parlama noktası ~113°C) |
| Söndürme Maddeleri |
Su sisi, köpük, CO₂, kuru kimyasal |
| Özel Tehlikeler |
Isıtıldığında azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂, amonyak açığa çıkarır |
| Bozunma Ürünleri |
Azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂, amonyak |
| Koruyucu Donanım |
Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
| Patlama Riski |
Buhar/hava karışımları potansiyel patlayıcı (%1.8 - 16.6 v/v) |
| Su Kullanımı |
Yangın söndürme sularının çevreye karışmasını önleyin |
BÖLÜM 20: ÖZET VE KRİTİK UYARILAR
Ürün Özeti
| Parametre |
Değer |
| Ürün |
2-Pirolidon |
| CAS |
616-45-5 |
| Görünüm |
Renksiz ila soluk sarı sıvı |
| Yoğunluk (25°C) |
~1.12 g/cm³ |
| Kaynama Noktası |
~245°C |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
| Parlama Noktası |
~113°C |
| Ana Sektörler |
Polimerler (PVP), ilaç, mürekkepler, tarım |
KRİTİK UYARILAR
-
PVP için Anahtar Monomer: 2-Pirolidon, Polivinilpirolidon (PVP) üretiminde anahtar monomerdir. PVP, ilaçlarda (povidon-iyot), kozmetikte, gıdada ve endüstriyel uygulamalarda yaygın olarak kullanılır.
-
Yüksek Polarite: 2-Pirolidon, yüksek polariteye sahip bir aprotik çözücüdür. Su ve çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir.
-
Farmasötik Ara Ürün: Rasetam türevleri (pirasetam, levetirasetam) ve etosüksimid üretimi için anahtar ara üründür.
-
Peroksit Oluşumu: Hava ve ışığa maruziyette peroksit oluşturabilir. İnert atmosferde (N₂) depolayın ve gerektiğinde stabilizatör kullanın.
-
Biyobozunurluk: Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve çok düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir (LogP < 1). WGK 1 (düşük su tehlikesi) olarak sınıflandırılmıştır.
-
Erime Noktası: 2-Pirolidon, 23°C'nin üzerinde sıvıdır. 23°C'nin altındaki oda sıcaklıklarında katılaşır. Kullanım için ısıtma gerekebilir.
-
Yanıcılık: Parlama noktası 113°C olan yanıcı bir sıvıdır. Buhar/hava karışımları %1.8 - 16.6 (v/v) aralığında patlayıcı olabilir.
-
pH: 2-Pirolidon, sulu çözeltide baziktir (pH 9-11). Uygun KKD ile kullanın.
-
Depolama: Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolayın. Güçlü oksitleyicilerden, asitlerden, bazlardan ve havadan uzak tutun. İnert atmosfer kullanın.
-
Gıda Kullanımı İçin Değil: 2-Pirolidon, doğrudan gıda katkısı olarak onaylı değildir. Sadece teknik, endüstriyel ve farmasötik uygulamalarda (ara ürün olarak) kullanılır.
ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Kullanıcı, ürünün kendi özel uygulamasına uygunluğunu belirlemek ve tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uymakla yükümlüdür. Tam güvenlik, depolama, kullanım, taşıma, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurulmalıdır. Kullanıcı, ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle sorumludur. 2-Pirolidon ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.
