Prolin, L-Prolin, Proline, L-Proline, 147-85-3

L-PROLİN (L-PROLINE) 

L-Prolin / L-Proline / (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS Numarası: 147-85-3
EC Numarası: 205-702-2

1. ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

L-Prolin, proteinleri oluşturan 20 standart amino asitten biridir. Doğada bulunan tek siklik amino asit olup, α-amino grubunun yan zincire bağlanarak bir halka oluşturduğu benzersiz bir yapıya sahiptir. Bu nedenle teknik olarak bir "imino asit" olarak sınıflandırılır . Vücutta L-glutamik asitten sentezlenebildiği için esansiyel olmayan bir amino asittir . Kolajenin temel bileşenlerinden biridir ve eklem, tendon, bağ dokusu ve cilt sağlığında kritik bir rol oynar. Ayrıca hücre kültürü medyasında, farmasötik formülasyonlarda stabilizatör olarak ve biyolojik ilaçların geliştirilmesinde yaygın olarak kullanılır .

2. FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

L-Prolin, suda olağanüstü derecede yüksek çözünürlüğe sahiptir (25°C'de 1623 g/L) . 220-228°C'de bozunarak erir . Sulu çözeltisi nötr ila hafif asidiktir (pH 5-7) . Spesifik optik dönmesi -84,0 ila -86,0° aralığında olup, bu değer L-konfigürasyonunu doğrular . Çok düşük bir LogP değerine sahiptir, bu da oldukça hidrofilik (su seven) olduğunu ve biyobirikim potansiyelinin düşük olduğunu gösterir.

3. ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ

L-Prolin, suda olağanüstü derecede yüksek çözünürlüğe sahiptir; 25°C'de 1623 g/L'ye kadar çözünebilir . Sıcaklık arttıkça çözünürlüğü daha da artar (65°C'de 239 g/100 mL) . Etil alkolde sınırlı çözünürlük gösterir (%1,55, 35°C'de) . Eter, bütanol ve izopropanol gibi organik çözücülerde çözünmez .

4. KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

L-Prolin, diğer amino asitlerden farklı olarak, α-amino grubunun yan zincire bağlanmasıyla oluşan beş üyeli bir halka (pirrolidin halkası) içerir. Bu nedenle teknik olarak bir "imino asit" olarak sınıflandırılır. Prolinin bu rijit halka yapısı, proteinlerin ikincil yapılarında kıvrım ve dönüşlere neden olarak protein konformasyonunu ve katlanmasını etkiler. Prolin, kolajenin üçlü sarmal yapısının stabilizasyonunda kritik bir rol oynar. Ayrıca, termal, mekanik ve donma-çözülme stresi altında protein stabilitesini artıran "uyumlu ozmolit" (compatible osmolyte) özelliği gösterir .

5. SPESİFİKASYONLAR (FARMASÖTİK KALİTE)

L-Prolin, farmasötik kalitede çeşitli farmakopelere (USP, EP, BP, JP, ChP) uygun olarak üretilmektedir . Yüksek saflıkta ve düşük endotoksin seviyelerinde temin edilebilir, bu da onu parenteral formülasyonlar ve biyolojik ilaç üretimi için uygun kılar . Pfanstiehl gibi üreticiler, cGMP koşullarında üretim yaparak yüksek saflık ve partiden partiye tutarlılık sağlamaktadır .

6. KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

L-Prolin, gıda, kozmetik, farmasötik ve biyoteknoloji alanlarında geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir.

6.1. Biyofarmasötik ve İlaç Formülasyonları (En Önemli Uygulama)

L-Prolin, biyofarmasötik endüstrisinde özellikle değerlidir. Pfanstiehl gibi üreticiler tarafından sağlanan yüksek saflıktaki L-Prolin, monoklonal antikorlar, rekombinant enzimler ve füzyon proteinlerinin formülasyonlarında stabilizatör olarak kullanılır . Uyumlu ozmolit özelliği sayesinde proteinlerin doğal katlanmış durumunu stabilize eder ve agregasyon yollarını azaltır .

6.2. Hücre Kültürü ve Biyoteknoloji

L-Prolin, hücre kültürü medyasında önemli bir bileşendir ve MEM (Minimum Essential Medium) non-esansiyel amino asit çözeltisinde bulunur . CELLPURE® kalitesi, hücre kültürü ve biyokimya uygulamaları için özel olarak üretilmektedir .

6.3. Gıda ve Beslenme

L-Prolin, gıda endüstrisinde FEMA 3319 numarası ile tatlandırıcı ve aroma verici olarak kullanılır. Ayrıca, besin takviyesi olarak ve gıdaların besin değerini artırmak amacıyla kullanılır .

6.4. Kozmetik ve Kişisel Bakım

L-Prolin, kolajen sentezini destekleyerek cilt sağlığını iyileştirir. Anti-aging formülasyonlarında ve cilt bakım ürünlerinde nemlendirici ve doku iyileştirici olarak kullanılır.

6.5. Kimyasal Sentez ve Kataliz

L-Prolin, organik sentezde asimetrik katalizör olarak da kullanılır . Asimetrik aldol siklizasyon ve Michael katılımlarında etkili bir katalizördür .

7. BİYOLOJİK VE YAPISAL ÖZELLİKLER

L-Prolin, diğer amino asitlerden farklı olarak, α-amino grubunun yan zincire bağlanmasıyla oluşan beş üyeli bir halka (pirrolidin halkası) içerir. Bu nedenle teknik olarak bir "imino asit" olarak sınıflandırılır. Prolinin bu rijit halka yapısı, proteinlerin ikincil yapılarında kıvrım ve dönüşlere neden olarak protein konformasyonunu ve katlanmasını etkiler. Prolin, kolajenin üçlü sarmal yapısının stabilizasyonunda kritik bir rol oynar . Ayrıca, hücresel ozmoprotektan özelliği sayesinde hücreleri ozmotik strese karşı korur .

8. BİYOKİMYASAL UYGULAMALAR

L-Prolin, hücre kültürü medyasında non-esansiyel amino asit kaynağı olarak kullanılır . Ayrıca protein araştırmaları, metabolomik ve mikrobiyolojik çalışmalarda yaygın olarak kullanılır.

9. GÜVENLİK VE TOKSİKOLOJİ

L-Prolin, tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır . Düşük toksisiteye sahiptir (oral LD50 > 5110 mg/kg) . Cilt tahrişi oluşturmaz, gözde hafif tahrişe neden olabilir . Mutajenik, kanserojen veya üreme toksisitesi sınıflandırması bulunmamaktadır. Çevresel olarak biyobirikim potansiyeli düşüktür. WGK 1 olarak sınıflandırılmıştır (suya hafif tehlike) .

10. TAŞIMA BİLGİLERİ

L-Prolin, tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır . Deniz, kara veya hava yoluyla taşınmasında özel bir kısıtlama bulunmamaktadır .

11. MEVZUAT BİLGİLERİ

L-Prolin, başta AB, ABD, Kanada, Avustralya, Japonya, Kore ve Çin olmak üzere tüm büyük endüstriyel pazarlarda kayıtlıdır. Farmasötik kalitede ürünler USP, EP, BP, JP ve ChP farmakopelerine uyumludur . FDA tarafından GRAS (Genel Olarak Güvenli Kabul Edilir) olarak kabul edilir.

12. DEPOLAMA VE KULLANIM

L-Prolin, 2-25°C arasında, serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda saklanmalıdır . Sıkıca kapalı kaplarda muhafaza edilmelidir. Güçlü oksitleyicilerden uzak tutulmalıdır . Uygun depolama koşullarında raf ömrü 24 aydır .

Kullanım Notları:

• Toz oluşumundan kaçının (kapalı sistemler, yerel egzoz havalandırması kullanın)

• Cilt ve göz ile temasından kaçının (koruyucu eldiven ve gözlük kullanın) 

• Tozu solumaktan kaçının (toz maskesi veya solunum cihazı kullanın) 

• Tutuşma kaynaklarından uzak tutun

13. YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

L-Prolin, yüksek sıcaklıklarda yanabilir . Yangın durumunda su spreyi, CO₂ veya kuru kimyevi toz ile söndürme yapılmalıdır. Termal bozunma sırasında toksik ve tahriş edici dumanlar (azot oksitler, karbon monoksit, karbon dioksit) üretir . Yangınla mücadele sırasında basınçlı solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi kullanılmalıdır.

14. KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ

Dökülme durumunda uygun kişisel koruyucu ekipman giyilmelidir . Tozun yayılmasını önlemek için kontrol altına alınmalı ve vakum veya süpürme ile temizlenmeli, uygun bertaraf kabına konulmalıdır . Çevreye yayılımı önlenmeli ve atık, yerel düzenlemelere göre bertaraf edilmelidir.

15. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

L-Prolin maruziyetinde standart ilk yardım önlemleri uygulanır. Solunması durumunda temiz havaya çıkarılır . Cilt temasında bol su ve sabun ile yıkanır . Göz temasında en az 15 dakika bol su ile durulanır . Yutulması durumunda kusturulmaz, bol su içilir .

16. HAM MADDELER VE ALT ÜRÜNLER

16.1. Hammaddeler (Yukarı Akış)

16.2. Alt Ürünler (Aşağı Akış)

17. SEKTÖREL UYGUNLUK VE KULLANIM MİKTARLARI

18. KARBONDİOKSİT ABSORPSİYONU VE REAKTİFLER

L-Prolin, karbondioksit (CO₂) absorpsiyonu ve kimyasal reaksiyonlarda da kullanılmaktadır. Prolin, CO₂'yi absorbe etmek için reaktif olarak kullanılabilir. Ayrıca, "proline-based carbamate ionic liquids" (prolin bazlı karbamat iyonik sıvılar) ve "prolinat amino acid ionic liquids" (prolinat amino asit iyonik sıvılar) gibi türevleri, CO₂ yakalama uygulamalarında kullanılmaktadır. Prolinin bu türevleri, CO₂'yi kimyasal olarak absorbe etme kapasitesine sahiptir.

19. TÜREVLERİ VE İLGİLİ BİLEŞİKLER

20. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

L-Prolin (C₅H₉NO₂, CAS 147-85-3), proteinleri oluşturan 20 standart amino asitten biridir. Doğada bulunan tek siklik amino asit olup, teknik olarak bir "imino asit" olarak sınıflandırılır . Beyaz kristal toz veya renksiz kristaller formunda olup, kokusuzdur ve tatlı bir tada sahiptir. Moleküler ağırlığı 115,13 g/mol, suda çözünürlüğü 25°C'de 1623 g/L'dir (çok yüksek) . Erime noktası 220-228°C olup bu sıcaklıkta bozunur . Esansiyel olmayan bir amino asittir; vücutta L-glutamik asitten sentezlenir . Kolajen stabilitesi, bağ dokusu bütünlüğü ve eklem sağlığında kritik bir rol oynar . En önemli uygulaması, biyofarmasötik endüstrisinde protein stabilizatörü ve formülasyon yardımcı maddesi olarak kullanılmasıdır . Ayrıca hücre kültürü medyasında , gıda endüstrisinde besin takviyesi ve tatlandırıcı olarak, kozmetik ürünlerde ve organik sentezde asimetrik katalizör olarak kullanılır . Düşük toksisiteye sahiptir ve tehlikeli madde olarak sınıflandırılmaz . Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda, 2-25°C'de saklanmalıdır . Raf ömrü 24 aydır .

Temel Özellikler:

Başlıca Kullanım Alanları:

Temel Güvenlik Noktaları:

• DÜŞÜK TOKSİSİTE: Tehlikeli madde değildir ; LD50 > 5110 mg/kg 

• TAHRIŞ EDİCİ DEĞİL: Cilt tahrişi yok; gözde hafif tahriş olabilir 

• MUTAJENİK DEĞİL: Kanserojen sınıflandırması yok

• DEPOLAMA: 2-25°C, serin, kuru, sıkıca kapalı 

• KKD ÖNERİLİR: Toz maskesi, koruyucu gözlük, nitril eldiven 

• GEÇİMSİZ: Güçlü oksitleyiciler 

KRİTİK UYARILAR:

• L-Prolin, doğada bulunan tek siklik amino asittir ve teknik olarak bir "imino asit" olarak sınıflandırılır .

• Biyofarmasötik endüstrisinde, L-Prolin yüksek saflıkta (USP, EP, BP, JP, ChP uyumlu) protein stabilizatörü olarak kullanılır. Termal, mekanik ve donma-çözülme stresine karşı proteinleri korur .

• Hücre kültürü medyasında MEM non-esansiyel amino asit çözeltisinin bileşenidir .

• Esansiyel olmayan bir amino asittir; vücut L-glutamik asitten sentezleyebilir .

• Kolajenin temel bileşenidir ve eklem, tendon, bağ dokusu ve cilt sağlığında kritik rol oynar .

• Gıda endüstrisinde FEMA 3319 numarası ile tatlandırıcı olarak kullanılır.

• Organik sentezde asimetrik aldol ve Michael reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılır .

• Yüksek su çözünürlüğü (1623 g/L, 25°C) , onu sulu formülasyonlar için ideal kılar.

• Farmasötik kalite L-Prolin, cGMP koşullarında üretilmekte ve düşük endotoksin ve metal seviyeleri ile partiden partiye tutarlılık sağlanmaktadır .

• L-Prolin, CO₂ absorpsiyonu için prolin bazlı iyonik sıvıların üretiminde kullanılmaktadır.

• Suda çok yüksek çözünürlüğü nedeniyle, yüksek konsantrasyonlu formülasyonlar için uygundur.

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Sağlanan bilgiler mevcut verilere dayanmaktadır ve doğru olduğuna inanılmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. L-Prolin ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.