Para Toluen Sülfon Amid, Para Toluene Sulfonamide, Tosylamide, Para Methyl Benzene Sulfon Amide, p-Toluenesulfonamide, p-Tosylamide, PTSA, 70-55-3

PARA TOLUEN SÜLFON AMİD (PTSA)

Para Toluen Sülfon Amid / p-Toluenesulfonamide / p-Tosylamide / 4-Methylbenzenesulfonamide / Tosylamide
CAS Numarası: 70-55-3
EC Numarası: 200-741-1

1. ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

Para Toluen Sülfon Amid (p-Toluenesulfonamide), organik sentezde önemli bir yapı taşı olan aromatik bir sülfonamid bileşiğidir. Benzen sülfonamid halkasının 4. pozisyonunda bir metil grubu (-CH₃) bulunan türevidir. Beyaz kristal toz veya yapraklar formunda bulunan bu bileşik, kokusuzdur ve suda az çözünür (25°C'de 100 mL'de 0,32 g) ancak alkol, DMSO ve diğer organik çözücülerde çözünür. Kimyasal olarak kararlı olup nötr, asidik ve bazik koşullarda stabilitesini korur. p-Toluen sülfon amid, kloramin-T'nin ana bozunma ürünü olarak bilinir ve aynı zamanda sakarin üretiminde ara ürün olarak kullanılır.

2. FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

p-Toluen sülfon amid, beyaz kristal yapraklar veya toz formunda bulunan, kokusuz bir katıdır. Erime noktası 134-140°C aralığında olup, susuz formu 138,5°C'de erirken hidratlı formu 105°C'de erir. Kaynama noktası 10 mmHg basınçta 221°C'dir. Parlama noktası 202°C olup, bu değer yanıcılık karakterini gösterir. Suda çözünürlüğü 25°C'de 0,32 g/100 mL olup, suda az çözünür; alkol ve DMSO gibi organik çözücülerde iyi çözünür. LogP değeri 0,82 ile orta derecede hidrofobik karakter gösterir. pKa değeri 10,17 olup, zayıf asidik özellik gösterir.

3. KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

p-Toluen sülfon amid, sülfonamid grubu (-SO₂NH₂) içeren bir organik bileşiktir ve bu grup, çeşitli kimyasal reaksiyonlara girme yeteneği sağlar.

Asit-Baz Özellikleri:

Sülfonamid grubu zayıf asidik karakter gösterir (pKa 10,17). Kuvvetli bazlarla reaksiyona girerek tuzlar oluşturabilir.

Nükleofilik Reaksiyonlar:

Sülfonamid grubu, amin grubunun nükleofilik özelliği sayesinde alkilasyon ve açilasyon reaksiyonlarına girer. Bu özellik, N-tosil iminlerin ve diğer sülfonamid türevlerinin sentezinde kullanılır.

Termal Bozunma:

Isıtıldığında (105°C üzeri) azot gazı açığa çıkararak bozunur. Bu özellik, köpürtücü ajan olarak kullanımını sağlar. Gaz çıkışı yaklaşık 130 mL/g'dır.

Yanma:

Yandığında toksik ve tahriş edici gazlar (azot oksitler ve kükürt oksitler) oluşturur.

Reaktivite:

Güçlü asitler, bazlar ve oksitleyiciler ile şiddetli reaksiyona girer.

4. ÜRETİM YÖNTEMLERİ

p-Toluen sülfon amid, endüstriyel olarak çeşitli yöntemlerle üretilir:

5. KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

p-Toluen sülfon amid, çok çeşitli endüstriyel uygulamalara sahip çok yönlü bir kimyasaldır.

5.1. Plastikleştirici ve Polimer Katkısı

5.2. Elektrokaplama (Nikel Parlatıcı)

5.3. Organik Sentez ve Kimyasal Ara Ürün

5.4. Diğer Uygulamalar

6. GÜVENLİK VE TOKSİKOLOJİ

6.1. Toksikolojik Veriler

6.2. Sağlık Etkileri

NTP Toksisite Çalışmaları Özeti:

Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) tarafından yapılan 14 haftalık yem çalışmalarında:

• F344/NTac Sıçanlar: En hassas parametre erkek sıçanlarda artan rölatif böbrek ağırlığı (LOEL: 2.500 ppm; 200 mg/kg) ve dişi sıçanlarda azalan vücut ağırlığı (LOEL: 10.000 ppm; 780 mg/kg) olarak belirlenmiştir.

• B6C3F1/N Fareler: Erkek farelerde artan rölatif akciğer ağırlığı (LOEL: 10.000 ppm; 1.760 mg/kg) ve dişi farelerde artan mutlak ve rölatif karaciğer ile böbrek ağırlıkları (LOEL: 10.000 ppm; 1.890 mg/kg) gözlenmiştir.

• Genetik Toksikoloji: p-Toluen sülfon amid, Salmonella typhimurium'da (TA98, TA100, TA102) metabolik aktivasyon olsun veya olmasın mutajenik bulunmamıştır. İn vivo çalışmalarda fare ve sıçan periferik kanında mikronükleus artışı gözlenmemiştir.

7. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

8. GÜVENLİK BİLGİLERİ (GHS SINIFLANDIRMASI)

Sinyal Kelimesi: UYARI

Tehlike İfadeleri (H-Codes):

Güvenlik İfadeleri (P-Codes):

9. YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

10. KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ

11. DEPOLAMA VE KULLANIM

12. TAŞIMA BİLGİLERİ

13. MEVZUAT BİLGİLERİ

Düzenleyici Durum:

14. DİĞER ADLARI VE EŞ ANLAMLILAR

Veritabanı Tanımlayıcıları:

15. ÇEVRESEL BİLGİLER

16. HAMMADDELER VE ALT ÜRÜNLER

16.1. Hammaddeler (Yukarı Akış)

16.2. Alt Ürünler (Aşağı Akış)

17. KULLANIM ALANLARI ÖZET TABLOSU

18. DİĞER ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

19. KALİTE KONTROL PARAMETRELERİ

20. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

p-Toluen sülfon amid (C₇H₉NO₂S, CAS 70-55-3), organik sentezde önemli bir yapı taşı olan aromatik bir sülfonamid bileşiğidir. Beyaz kristal toz veya yapraklar formunda olup, kokusuzdur ve suda az çözünür (25°C'de 0,32 g/100 mL) ancak alkol ve DMSO gibi organik çözücülerde çözünür. Erime noktası 134-140°C, kaynama noktası 221°C (10 mmHg'de), parlama noktası 202°C'dir. Kloramin-T'nin ana bozunma ürünü olup, sakarin üretiminde ara ürün olarak kullanılır. Termoset plastiklerde (fenolik, melamin, üre-formaldehit, poliamid) katı plastikleştirici, nikel kaplamada birincil parlatıcı (0,2-0,3 g/L), organik sentezde N-tosil imin öncüsü ve sülfonamid sentezinde azot kaynağı olarak kullanılır. Ayrıca fungisit, küf önleyici, dezenfektan ve köpürtücü ajan olarak da kullanılır. FDA tarafından gıda ambalajı yapıştırıcılarında kullanım için onaylıdır. Toksikolojik olarak düşük toksisiteye sahiptir; cilt, göz ve solunum yollarında tahrişe neden olabilir. NTP çalışmalarında mutajenik bulunmamıştır. Yanıcıdır ve yandığında toksik azot ve kükürt oksitleri oluşturur. Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda, 30°C'nin altında saklanmalıdır.

Temel Özellikler:

Başlıca Kullanım Alanları:

Temel Güvenlik Noktaları:

• TAHRİŞ EDİCİ: Cilt, göz ve solunum yollarında tahrişe neden olur (H315, H319, H335)

• YANICI: Parlama noktası 202°C; yandığında toksik dumanlar oluşturur

• REAKTİF: Güçlü asitler, bazlar ve oksitleyicilerle reaksiyona girer

• DEPOLAMA: 30°C'nin altında, serin, kuru, iyi havalandırılmış alanda saklayın

• KKD GEREKLİ: Toz maskesi, koruyucu gözlük, koruyucu eldivenler (toz taşıma için)

• FDA ONAYLI: Gıda ambalajı yapıştırıcılarında kullanım için onaylı (sınırlı)

KRİTİK UYARILAR:

Plastikleştirici Olarak Kullanım: p-Toluen sülfon amid, fenolik, melamin, üre-formaldehit ve poliamid reçinelerinde mükemmel bir katı plastikleştiricidir. Ürünlerin işlenebilirliğini artırır, homojen katılaşma sağlar ve iyi parlaklık kazandırır. Termoset plastiklerde kullanıldığında, ürünlerin mekanik özelliklerini ve yüzey kalitesini iyileştirir. Plastikleştirici olarak kullanımı, ürünlerin esnekliğini ve darbe dayanımını artırır.

Elektrokaplama Uygulaması: Nikel kaplama banyolarında birincil parlatıcı olarak kullanılan p-toluen sülfon amid, tipik olarak 0,2-0,3 g/L konsantrasyonda uygulanır. Elektrot üzerinde adsorbe olarak kaplama yapısını iyileştirir ve parlaklık etkisi sağlar. Çok katmanlı nikel kaplamada düzgün parlak kaplama elde etmek için kullanılır. Bu uygulamada, kaplamanın homojenliğini ve yapışma özelliklerini iyileştirir.

Sakarin Üretimi: p-Toluen sülfon amid, yapay tatlandırıcı sakarinin üretiminde önemli bir ara üründür. Bu uygulama, bileşiğin en önemli kimyasal ara ürün rollerinden birini temsil eder. Sakarin, düşük kalorili tatlandırıcı olarak gıda ve içecek endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

N-Tosil İmin Sentezi: Organik sentezde, p-toluen sülfon amid, N-tosil iminlerin (aldiminler) sentezinde öncü bileşik olarak kullanılır. Bu bileşikler, çeşitli heterosiklik bileşiklerin ve farmasötik ara maddelerin sentezinde değerli ara ürünlerdir. N-tosil iminler, özellikle asimetrik sentezlerde önemli ara ürünlerdir.

Güvenlik ve Toksikoloji: p-Toluen sülfon amid, NTP (Ulusal Toksikoloji Programı) çalışmalarında düşük toksisite profili göstermiştir. 14 haftalık yem çalışmalarında F344/NTac sıçanlar ve B6C3F1/N farelerde tedavi ile ilişkili lezyon gözlenmemiştir. Salmonella typhimurium'da mutajenik bulunmamıştır (Ames testi negatif). İn vivo çalışmalarda fare ve sıçan periferik kanında mikronükleus artışı gözlenmemiştir. Bu bulgular, bileşiğin genel olarak güvenli bir profil sergilediğini göstermektedir.

Fungisit ve Küf Önleyici: Boyalar, kaplamalar ve ahşap işleme ürünlerinde fungisit ve küf önleyici olarak kullanılır. Bu özellik, özellikle dış mekan uygulamalarında ve yüksek nemli ortamlarda ürünlerin dayanıklılığını artırır. Kaplamalara antifungal özellik kazandırarak mikrobiyal bozulmayı önler.

Köpürtücü Ajan: Isıtıldığında (105°C üzeri) azot gazı açığa çıkararak köpük oluşumunu sağlar. Gaz çıkışı yaklaşık 130 mL/g'dır. Bu özellik, polimer köpük üretiminde ve ince hücreli köpük oluşumunda kullanılır. Termal bozunma sırasında açığa çıkan azot gazı, homojen ve ince hücreli bir köpük yapısı oluşturur.

Kozmetik Uygulamalar: Kozmetik ürünlerde plastikleştirici ve cilt bakım katkısı olarak kullanılır. AB düzenlemelerine göre, kozmetik ürünlerde plastikleştirici olarak ve cilt bakım katkısı olarak kullanımı onaylanmıştır. Cilt bakım ürünlerinde kıvam artırıcı ve film oluşturucu olarak görev yapar.

FDA Onayı: p-Toluen sülfon amid, FDA tarafından gıda ambalajı yapıştırıcılarında kullanım için onaylanmıştır (sınırlı). Bu onay, bileşiğin gıda ile temas eden malzemelerde güvenli kullanımını sağlar. Gıda ambalajı yapıştırıcılarında kullanımı, belirli migrasyon limitlerine tabidir.

Termal Kararlılık: p-Toluen sülfon amid, 105°C'nin üzerinde azot gazı açığa çıkararak bozunur. Bu özellik, köpürtücü ajan olarak kullanımını sağlar. Termal bozunma sırasında gaz çıkışı yaklaşık 130 mL/g'dır. İşleme sıcaklıklarının bu değerin altında tutulması önerilir.

Reaktivite Uyarıları: Güçlü asitler, bazlar ve oksitleyicilerle şiddetli reaksiyona girer. Bu maddelerle temastan kaçınılmalıdır. Asidik veya bazik ortamlarda ayrışabilir ve toksik gazlar açığa çıkarabilir.

Çevresel Hususlar: Çevrede kalıcılığı sınırlıdır ve düşük toksisite gösterir. LogP değeri 0,82 ile biyobirikim potansiyeli düşüktür. Suda az çözünür olması nedeniyle sucul ortamlarda hareketliliği sınırlıdır.

Taşıma ve Depolama: Tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır, ancak yanıcı özelliği nedeniyle dikkatli depolanmalıdır. Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda, tutuşma kaynaklarından uzakta muhafaza edilmelidir. Ambalaj: 25 kg torbalar, variller veya FIBC'ler.

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Sağlanan bilgiler mevcut verilere dayanmaktadır ve doğru olduğuna inanılmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. p-Toluen sülfon amid ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.