Oleik Asit, Oleic Acid, Red Oil, Oleoate, Metaupon, (%67, %74, %75), 112-80-1 

Oleik Asit, Oleic Acid, Red Oil, Oleoate, Metaupon, (%67, %74, %75), 112-80-1 

1. GİRİŞ VE GENEL BAKIŞ

Oleik asit, tekli doymamış yağ asitleri (MUFA) ailesinin en yaygın üyesi ve omega-9 yağ asitlerinin başlıca temsilcisidir. Doğada en fazla bulunan yağ asitlerinden biri olan oleik asit, bitkisel ve hayvansal kaynaklı trigliseridlerin yapısında gliserin esteri formunda yer alır. Endüstriyel hammadde olarak sabun, kozmetik ve kimya sektörünün vazgeçilmez bileşeni olduğu gibi, Akdeniz diyetinin temelini oluşturan zeytinyağının ana bileşeni olması sebebiyle beslenme ve tıp alanında da stratejik öneme sahiptir.

2. KİMYASAL YAPI VE FİZİKSEL ÖZELLİKLER

2.1. Moleküler Yapı

Oleik asit (C₁₇H₃₃COOH), 18 karbon atomlu bir karboksilik asittir. Dokuzuncu (C9) ve onuncu (C10) karbon atomları arasında bir adet çift bağ (cis konfigürasyonu) içerir. Bu çift bağ, molekülün erime noktasını doymuş muadili stearik aside göre önemli ölçüde düşürür ve oda sıcaklığında sıvı halde bulunmasını sağlar.

• Omega-9 Tanımı: Çift bağın molekülün metil (omega) ucundan itibaren 9. karbonda yer alması nedeniyle omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır.

• İzomeri: Doğal formu cis konfigürasyonudur. Trans izomeri ise elaidik asit olarak adlandırılır ve endüstriyel hidrojenasyon işlemi sırasında oluşabilir.

2.2. Kristal Formlar (Polimorfizm)

Oleik asit, sıcaklığa bağlı olarak iki farklı kristal yapı gösterir:

• α-form (Alfa): 13,4 °C’de erir.

• β-form (Beta): 16,3 °C’de erir.

2.3. Reaktivite

Molekül yapısında hem karboksil grubu (-COOH) hem de çift bağ (C=C) bulundurduğu için reaktif bir yapıya sahiptir:

• Katılma reaksiyonları: Brom, iyot ve hidrojen gibi elementleri bağlayarak doymuş hale geçer (Stearik asit oluşumu).

• Oksidasyon: Hava ile temasında zamanla acı bir koku oluşur (ransidite).

• Elaidik aside dönüşüm: Nitrik asit (HNO₂) veya kükürt bileşikleri ile muamele edildiğinde cis formu trans formuna (elaidik asit) izomerize olur.

3. KAYNAKLARI VE BULUNUŞU

Oleik asit doğada serbest halde değil, genellikle trigliserid yapısında gliserin ile esterleşmiş olarak bulunur.

3.1. Bitkisel Kaynaklar

3.2. Hayvansal Kaynaklar

• Sığır iç yağı: ~%30

• Domuz yağı: ~%40

• Balık yağı (Somon, uskumru): Omega-3 kaynağı olmakla birlikte oleik asit de içerir.

3.3. İnsan Vücudu

Oleik asit, insan yağ dokusunda en bol bulunan yağ asididir. İkinci sırada palmitik asit gelir. Vücut tarafından stearik asidin dehidrojenasyonu yoluyla biyosentezlenebilir.

4. ENDÜSTRİYEL ÜRETİM VE SAFLAŞTIRMA

1. Elde Edilme: Bitkisel/hayvansal yağların (trigliserid) su ile hidrolizi sonucu yağ asitleri ve gliserine ayrıştırılır. Katalizör olarak çinko oksit veya aromatik sülfonik asitler kullanılır.

2. Ayırma: Hidroliz sonucu elde edilen karışım soğutulur. Doymuş yağ asitleri (stearik, palmitik) preslenerek katı fazda ayrıştırılır. Geriye kalan sıvı faz oleik asitçe zengindir.

3. Saflaştırma: Düşük basınç altında fraksiyonlu distilasyon uygulanarak yüksek saflıkta oleik asit (%70-99) elde edilir.

5. KULLANIM ALANLARI

5.1. Kimya ve Endüstriyel Uygulamalar

• Sabun Sanayisi: Sodyum ve potasyum tuzları (oleatlar) kalıp ve sıvı sabun üretiminde temel hammaddedir.

• Kozmetik: Nemlendirici kremler, losyonlar, rujlar ve saç bakım ürünlerinde emülgatör ve yumuşatıcı olarak.

• Tekstil ve Deri: Yumuşatıcı, apre maddesi ve yağlama maddesi.

• Boya ve Cila: Alkid reçine üretiminde, boyaların akışkanlığını artırmak için.

• Mürekkep: Amin türevleri ile birlikte yağlayıcı ajan olarak.

• Metal İşleme: Kesme sıvıları ve yağlayıcılar.

5.2. Gıda Sanayisi

• Yemeklik yağlar: Kızartma stabilitesi yüksek olduğu için tercih edilir.

• Emülgatör: Gliserol mono-oleat (E471) formunda gıda katkısı.

5.3. Farmasötik ve Tıp

• İlaç Taşıyıcı Sistemler: Krem ve merhemlerde penetrasyon artırıcı.

• Deneysel Araştırmalar: Akut Akciğer Hasarı (ALI) modeli oluşturmak için deney hayvanlarına intravenöz oleik asit enjekte edilir. Bu model, özellikle prematüre bebeklerde görülen solunum sıkıntısı sendromu (RDS) tedavisine yönelik ilaç geliştirme çalışmalarında kullanılır.

6. SAĞLIK ÜZERİNDEKİ ETKİLERİ (GÜNCEL BİLİMSEL VERİLER IŞIĞINDA)

Oleik asit, doymuş yağ asitlerine kıyasla sağlık açısından olumlu profili ile öne çıkar.

6.1. Kardiyovasküler Sağlık

• LDL Kolesterol: Plazma LDL (kötü) kolesterol seviyelerini düşürür.

• HDL Kolesterol: HDL (iyi) kolesterol seviyesini korur veya artırır.

• Kan Basıncı: Anti-hipertansif etki gösterir.

• Endotel Fonksiyonu: Damar iç yüzeyini kaplayan endotel hücrelerinde stearik aside göre daha az toksik etki yaratır.

6.2. Metabolik ve Hormonal Etkiler

• İnsülin Duyarlılığı: Tip 2 diyabet hastalarında insülin direncini azaltarak kan şekerinin dengelenmesine yardımcı olur.

• İnflamasyon: Pro-inflamatuar sitokinlerin salınımını baskılayarak kronik inflamasyonu azaltır.

6.3. Kanser Araştırmaları

Akdeniz diyetinin temel bileşeni olan oleik asit, bazı kanser türlerine karşı koruyucu etki gösterebilir:

• Meme kanseri: HER2 reseptörünün ekspresyonunu baskılayabileceğine dair epidemiyolojik veriler mevcuttur.

• Kolorektal kanser: Proliferasyonu yavaşlatıcı etkiler gözlemlenmiştir.

6.4. Cilt Sağlığı

• Bariyer Fonksiyonu: Stratum korneum tabakasına nüfuz ederek cildin nem tutma kapasitesini artırır.

• Yenilenme: Hücre zarı akışkanlığını düzenleyerek cilt yenilenmesini destekler.

7. GÜNCEL AKADEMİK ARAŞTIRMALAR (2020-2025)

Son beş yılda oleik asit üzerine yapılan önemli çalışmalar:

8. DİĞER İSİMLERİ VE SINIFLANDIRMA

8.1. Yaygın Ticari ve Kimyasal İsimleri

• 9-Octadecenoic acid, (9Z)- / (Z)- / cis-

• cis-Δ9-Octadecenoic acid

• Elaidik asit (trans izomeri)

• Wecoline OO, Pamolyn 100, Emersol 211, Industrene 105

• Lunac O-P, O-CA, O-LL

• Priolene 6906, 6907, 6928, 6930, 6933, 6936

• Edenor C 18:1-98-100, Edenor FTiO5

• Crodacid O-P

• NAA 35, NAA 38

• Extra Olein 80, 90, 99

• MeSH ID: D019301

8.2. CAS Numarası

• 112-80-1 (Ana giriş)

9. ÖZET VE SONUÇ

Oleik asit, hem endüstriyel hem de biyolojik açıdan çok yönlü bir moleküldür. Zeytinyağı başta olmak üzere doğal kaynaklardan bol miktarda temin edilebilmesi, toksik olmayan yapısı ve kolay işlenebilirliği sayesinde kimya sektörünün temel hammaddelerinden biri haline gelmiştir. Günümüzde artan bitkisel yağ talebi ve sürdürülebilir kimya uygulamaları ile birlikte oleik asidin önemi daha da artmaktadır. Beslenme alanında ise doymuş yağlara sağlıklı bir alternatif sunarak kalp-damar hastalıkları, diyabet ve kanser gibi kronik rahatsızlıkların önlenmesinde kilit rol oynamaya devam etmektedir.

BASF PRODUCTS:

• Agnique® OAS 50 K      Oleic acid sulfonate-di-potassium salt
• Agnique® SPO 40         Sorbitanester ethoxylated
• Emulan® A                     Lauramine oxide
• Dehyton® PL                  Oleyl-cetyl alcoho
• Agnique® FOH 9 OC-3  Oleyl-cetyl alcohol  + 3 EO
• Agnique® FOH 9 OC-5  Oleyl-cetyl alcohol  + 5 EO